1950年，咏春(chūn )派(⛳)一(yī )代宗(🎋)师叶问（黄秋生 饰）(🌮)与(yǔ )妻子张永(yǒng )成(chéng )（袁(💔)咏仪 饰(👊)）带同儿子叶(😊)准到澳(🏻)门生活，继而到(🤷)香(xiāng )港谋(móu )生。一次较量(liàng )，梁双(🏒)（洪天明(míng ) 饰）(📧)甘拜(bài )(😙)下风(fēng )，并拜叶问为师。其后(hòu )，叶(yè )问先后收了李琼（蒋路(lù )(🌱)霞 饰）、陈(💣)四妹(🚡)（钟欣桐 饰(🎐)）、邓声（陈小春(chūn ) 饰）、汪东（周定宇(yǔ )(💅) 饰(shì )）、(✖)吴(wú )赞等人(rén )为(🚤)徒。但最瞩目是与(⏺)红颜(🔮)知己(jǐ )珍(zhēn )(🐈)妮（周楚楚 饰）(🐌)一段鲜为人知的(⛅)事迹。汪东与吴赞(zàn )好斗，四处与(yǔ )(👂)其他(🗄)门派(pài )“讲手”，经(jīng )常需(xū )要叶问调解。某夜，工友(yǒu )们与(yǔ )(⚡)梁双(😓)在天台开会起冲突，叶问出(chū )手制伏(fú )众人。另(🔄)一(yī )(♉)方面，邓声沉迷(🥏)名利(lì )，与贪污警员同(🏽)流合污。叶问向邓(🧜)声晓(xiǎo )以(🐩)大(🗒)义，邓声终暗(àn )中协(📜)助因引发警民冲突而被捕(🏄)的(de )李(🚇)琼获(huò )释。